Bài 1: Este


Nội dung bài giảng

Tóm tắt lý thuyết về Este

I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

 CTCT của este đơn chức: RCOOR’ (R’≠ H)

 CTCT chung của este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2).

      Tên este =  Tên gốc hiđrocacbon R’  +  tên anion gốc axit (đuôi at)  

VD: CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat; HCOOCH3: metyl fomat; CH2=CH-COOCH3 metyl acrylat 

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA ESTE

Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA ESTE

     1. Thuỷ phân trong môi trường axit

Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm.

  1. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hoá)

Đặc điểm của phản ứng: phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều.

IV. ĐIỀU CHẾ ESTE

    Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol, có axit H2SO4 đặc làm xúc tác.

Nhận dạng este:

* Este làm mất màu dd Br2, có khả năng trùng hợp: là este không no, chẳng hạn: CH2= C(CH3)-COOCH3

* Este có khả năng tham gia phản ứng tráng gương: HCOOR.

* Thủy phân: este X mạch hở, đơn chức:

            - Sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng:

                        H-COO-R'  hoặc R-COO-CH=CH2, R-COO-CH=CH-R

            - Hỗn hợp sản phẩm đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng:  H-COO-CH=CH2,  H-COO-CH=CH-R'.

            - Sản phẩm sinh ra có xeton. X có dạng:   R-COO-C(R')=CH2, R-COO-C(R)=CH-R’’

            - Sản phẩm có 2 muối. X có dạng:  R-COO-C6H5.

B. CÁC DẠNG BÀI TẬP về ESTE

Dạng 1: Bài tập lí thuyết este

1.Viết các đồng phân của este.

2.  So sánh nhiệt độ sôi của este với các hợp chất khác.

3.  Biện luận xác định công thức của este, gọi tên các esteYêu cầu: + nắm vững lí thuyết về cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học của este.

 Dạng 2: Bài tập về phản ứng thủy phân este

2.1. Xác định lượng este tham gia phản ứng ( khối lượng, phần trăm khối lượng, số mol...)

- Yêu cầu: + Viết được các phương trình hóa học xảy ra

                  + Lập biểu thức và tính toán

Ví dụ mẫu: 

Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.                  B. 52,16%.                  C. 36,18%.                  D.50,20%

Hướng dẫn giải

Đặt x là số mol CH3COOC2H5 và y là số mol HCOOC2H5 ⇒88x+74y=5,6 (*)

      nNaOH=0,07(mol)

      Phương trình phản ứng :

            CH3COOC2H5   +   NaOH    →  CH3COONa   +   C2H5OH           (1)

mol:              x                  x

            HCOOC2H5   +   NaOH    →  HCOONa   +   C2H5OH                   (2)

mol:              y                y

      Theo các phản ứng ta có x+y=0,07(**)

          Từ (*), (**) ta có:   x = 0,03 và y = 0,04.

      %etyl axetat  = 47,14%.

Đáp án A

 

2.2. Xác định công thức của một este

- Yêu cầu:

+ Xác định được công thức phân tử dạng tổng quát của este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

 Ví dụ mẫu

Thuỷ phân hoàn toàn 7,4 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là :

A. etyl fomat.              B. etyl propionat.        C. etyl axetat.             D. propyl axetat.

Hướng dẫn giải

Đặt công thức của X là RCOOR’.

      Phương trình phản ứng :

            RCOOR’   +   KOH  →    RCOOK   +   R’OH        (1)

mol:                           0,1              →                 0,1     

Theo  giả thiết ta có :

nX = nY = nKOH = 0,1.1 = 0,1 mol ⇒ MY = 46 ⇒R’ + 17 = 46⇒ R’ =29, R’ là C2H5–.

      Mặt khác MX = R + 44 + R’ = 74⇒ R = 1, R là H

      Vậy công thức cấu tạo phù hợp của X là HCOOC2H5 (etyl fomat). 

Đáp án A

2.3. Xác định công thức của este trong hỗn hợp. 

Yêu cầu:

+ Xác định được dãy đồng đẳng của hỗn hợp các este → công thức trung bình của hỗn hợp các este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

Chú ý:+ Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết:"...sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn" thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

+ Khi làm bài tập dạng này thì phải chú ý tới việc sử dụng các phương pháp: nhận xét, đánh giá, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng. Ngoài ra nếu gặp bài toán liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình.

Ví dụ  mẫu

Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là :

            A. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7.                 B. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3

           C. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7.                      D. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5

Hướng dẫn giải

Theo giả thiết hai este là đồng phân của nhau nên khối lượng phân tử của chúng bằng nhau.

neste=nKOH=0,6( mol)⇒Meste=52,80,6=88 (g/mol)

Vì cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc và có khối lượng phân tử là 88 nên suy ra công thức của hai este là C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5.

Đáp án D

Dạng 3. Bài tập đốt cháy este

Yêu cầu:

+ Xác định được dãy đồng đẳng của este → công thức phân tử dạng tổng quát. Nếu là hỗn hợp các este thì đặt công thức trung bình.

+ Viết phản ứng cháy

+ Lập biểu thức, tìm mối liên hệ của các chất và tính toán

Ví dụ mẫu

Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H2O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là :

A.0,1 mol; 12 gam.                                        B. 0,1 mol; 10 gam.    

 C.  0,01 mol; 10 gam.                                     D. 0,01 mol; 1,2 gam

Hướng dẫn giải

      Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là CnH2nO2 nên khi đốt cho số mol H2O = số mol của CO2= x mol.

      Khối lượng bình tăng =  44x + 18x = 6,2 ⇒x = 0,1

Khối lượng kết tủa thu được là: 0,1.100=10 ( gam)

Đáp án B