Lý thuyết + Bài tập Cacbohiđrat File word là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 12 được cungthi.vn tổng hợp và biên soạn. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
http://dethithpt.com
CHUYÊN ĐỀ 2 : CACBOHIĐRAT
BÀI 1 : GLUCOZƠ
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng ) và 150oC (dạng ), dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,... và nhất là trong quả chín. Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (nồng độ khoảng 0,1%).
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.
1. Dạng mạch hở
a. Các dữ kiện thực nghiệm
- Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.
- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm –CHO.
- Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch mào xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau.
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm –OH.
b. Kết luận
Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn dạng mạch hở là :
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O
Hoặc viết gọn là : CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng
Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.
Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh và :
- glucozơ ( 36%) dạng mạch hở (0,003%) - glucozơ ( 64%)
Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh ( và ). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.
Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal
Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau :
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a. Tác dụng với Cu(OH)2
Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng- glucozơ có màu xanh lam :
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
phức đồng - glucozơ
b. Phản ứng tạo este
Khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5
2. Tính chất của anđehit
a. Oxi hóa glucozơ
Phản ứng tráng bạc: Cho vào dung dịch sạch 1 ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3% 5% và lắc đều cho đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucozơ. Đun nóng nhẹ ống nghiệm, Trên thành ống nghiệm thấy xuất hiện một lớp bạc sáng như gương.
Giải thích : Phức bạc amoniac đã oxi hóa glucozơ thành amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm.
CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
amoni glucozơ
Glucozơ có thể khử Cu (II) trong Cu(OH)2 thành Cu (I) dưới dạng Cu2O kết tủa màu đỏ gạch. Glucozơ làm mất màu dung dịch brom.
b. Khử glucozơ
Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol :
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH
Sobitol
3. Phản ứng lên men
Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic :
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit :
Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác axit clohiđic loãng hoặc enzim. Người ta cũng thủy phân xenlulozơ (có trong vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác axit clohiđric đặc thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic. Hai phương pháp đó đều được tóm tắt bằng phương trình phản ứng như sau :
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
tinh bột hoặc xenlulozơ
2. Ứng dụng
Glucozơ là chất dinh dưỡng có giá trị của con người, nhất là đối với trẻ em, người già. Trong y học, glucozơ được dùng làm thuốc tăng lực. Trong công nghiệp, glucozơ được dùng để tráng gương
