Chuyên đề và bài tập Hóa hữu cơ 11 C7 hidrocacbon Thơm là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 11 được cungthi.vn tổng hợp và biên soạn. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
CHUYÊN ĐỀ 4 : HIĐROCACBON THƠM
BÀI 1 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (AREN)
A. LÝ THUYẾT
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen
a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng 120o.
b. Biểu diễn cấu tạo của benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen :
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. Ví dụ :
C6H5–CH3 C6H5–CH2–CH3 C6H5–CH2–CH2-CH3 …
Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen …
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 với n 6.
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para).
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Benzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng cũng là dung môi hoà tan nhiều chất khác. Chẳng hạn benzen hoà tan brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo… Các aren (benzen và ankylbenzen) đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khoẻ, nhất là benzen.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para :
c. Quy luật thế ở vòng benzen
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, –NH2, –OCH3 …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H, –CHO …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
2. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom) như các hiđrocacbon không no. Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6.
Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ :
3. Phản ứng oxi hoá
Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).
Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Ví dụ : Toluen bị KMnO4 oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoic.
C6H5CH3
Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt. Thí dụ :
C6H6 + O2 6CO2 + 3H2O = -3273kJ
● Nhận xét chung : Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
Benzen, toluen, xilen… thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan :
Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen : CH3[CH2]4CH3 C6H6
CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 C6H6 + CH2=CH2 C6H5CH2CH3
2. Ứng dụng
Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hoá hữu cơ. Nó được dùng nhiều nhất để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna - stiren, tơ capron). Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,...
Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).
Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.
BÀI 2 : STIREN VÀ NAPHTALEN
A. LÝ THUYẾT
I. STIREN
1. Cấu tạo
Stiren là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
Từ kết quả phân tích nguyên tố và xác định phân tử khối, người ta đã thiết lập đ
