Bai 45. Ly thuyet trong tam ve ancol va phenol là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 11 được cungthi.online tổng hợp và biên soạn từ các nguồn chia sẻ trên Internet. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn luyện và học tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
Khóa học học thêm Hóa 11 – Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL-PHENOL
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG
I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại
Có 3 cách phân loại ancol:
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
VD:
CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH
CH2OH
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, Ancol đa chức
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường:
Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic
+ Tên thay thế:
Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH
hơn
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic)
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong chương
trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O
- Khi đốt cháy:
2 2CO H O
n < n và
2 2ancol H O CO
n = n - n
- Khi tác dụng với kim loại kiềm:
2ancol H
n = 2n
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất Halogen, ete, anđehit,
xeton, .... có khối lượng tương đương (các ancol từ C1 đến C13 là chất lỏng)
- Liên kết H với nước làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C1 đến C3 tan vô hạn)
3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:
Tổng quát:
n 2 n
n
R(OH) + nNa H + R(ONa)
2
VD:
Khóa học học thêm Hóa 11 –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 -
1
2
3
2
2 5 2 5 2
2 4 2 2 4 2 2
3 5 3 3 5 3 2
C H OH + Na C H ONa + H
C H (OH) + 2Na C H (ONa) + H
C H (OH) + 3Na C H (ONa) + H
- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận CTCT.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán.
b, Phản ứng với axit vô cơ:
Tổng quát:
n n 2R(OH) + nHA RA + nH O
VD:
3 3 2CH OH + HBr CH Br + H O
3 2 2 2 2 4 3 2 2 2 3 2(CH ) CHCH CH OH + H SO (CH ) CHCH CH -OSO H + H O
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc.
3 5 3 2 3 5 2 3 2C H (OH) + 3HONO C H (ONO ) + 3H O
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180
o
C
Tổng quát:
2 4, ®
o
H SO
n 2n+2 n 2n 2170 C
2
C H O C H + H O
Ancol Anken + H O
VD:
2 2 45 2C H OH C H + H O
+ Với glyxerin:
2
o
4KHSO , 80 C
3 5 3 2C H (OH) CH =CH-CHO + 2H O
- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen):
“Nhóm –OH được tách cùng với nguyên tử H ở C
β
có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete
Tổng quát:
4
2 4, ®
o
H SO
n 2n+2 n 2n n 2n 21 0 C
2
2C H O C H -O-C H + H O
2Ancol 1Ete + 1H O
VD:
3 3 3 22CH OH CH OCH + H O
d, Phản ứng oxh
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO:
Tổng quát:
ot
2RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O
+ R’ là H:
ot
2 2RCH OH + CuO RCHO + Cu + H O
Ancol bËc I An®ehit
Khóa học học thêm Hóa 11 –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 -
VD:
3 2 3
oCuO, t
2CH CH OH CH CHO
+ R’ là gốc hiđrocacbon:
ot
2RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O
Ancol bËc II Xeton
VD:
3 3 3 3
oCuO, t
CH CH(OH)CH CH COCH
4, Điều chế và ứng dụng
a, Phương pháp chung
- Thủy phân dẫn xuất Halogen
- Cộng H2O vào anken
- Hiđro hóa anđehit/xeton
b, Phương pháp riêng
