H 11 29 Phenol TomTatBaiHocnew là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 11 được cungthi.online tổng hợp và biên soạn từ các nguồn chia sẻ trên Internet. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn luyện và học tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
PHENOL TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Ví dụ:
a. Cấu tạo
Công thức phân tử C6H6O
Công thức cấu tạo C6H5OH
Do có hiệu ứng liên hợp p - π làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng
benzen, liên kết O - H phân cực mạnh hơn, H linh động hơn so với ancol phenol
có tính axit, mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí orto, para
dễ cho phản ứng thế vào nhân thơm.
b. Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
Để lâu, phenol thẫm màu do bị oxi hóa.
Phenol rất độc, gây bỏng da.
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
OH
O
H
phenol
2 - metylphenol
(o - crezol)
3 - metylphenol
(m - crezol)
4 - metylphenol
(p - crezol)
hiđroquinon
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm
Ví dụ: 2C6H5OH + 2Na
ot
2C2H5ONa + H2
Tác dụng với dung dịch bazơ
Ví dụ: C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol.
Phenol là axit rất yếu, dung dịch của nó không làm đổi màu quì tím.
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Ví dụ 1:
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Ví dụ 2:
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen.
3. Điều chế
a. Tổng hợp phenol từ benzen
C6H6
32 CHCHCH C6H5-CH(CH3)-CH3
42
2
SO2.ddH
1.O
C6H5OH + CH3-CO-CH3
(isopropylbenzen)
(cumen)
(phenol) (axeton)
(2,4,6-tribromphenol) Kết tủa trắng
(2,4,6-trinitrophenol) Kết tủa vàng
C6H6
2Br C6H5Br
NaOH C6H5ONa
OHCO 22 C6H5OH
b. Tách chiết từ nhựa than đá
4. Ứng dụng
Là nguyên liệu: sản xuất poli(phenol-fomanđehit) dùng làm chất dẻo, chất kết
dính,...sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm
mốc,...
II. So sánh tính chất hóa học của phenol và ancol
Phenol Ancol
Cấu trúc
Phản ứng thế
nguyên tử H của
nhóm -OH
C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
ROH + Na → RONa + ½H2
ROH + NaOH → không phản
ứng
Phản ứng thế
nhóm -OH
C6H5OH + HCl → không phản ứng ROH + HCl → RCl + H2O
Phản ứng thế
nhóm -OH
C6H5OH + HCl → không phản ứng ROH + HCl → RCl + H2O
Phản ứng thế
nguyên tử H của
vòng benzen
Ancol thơm không phản ứng
với dung dịch nước brom
Bài tập áp dụng 1
Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các lọ mất nhãn sau: ancol propylic, glixerol và
phenol.
Bài tập áp dụng 2
Cho 14 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí
hiđro (đktc). Hãy tính khối lượng của mỗi chất trong A.
O H
R H
O
