Lý thuyết + Bài tập chương Este – Lipit File word là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 12 được cungthi.vn tổng hợp và biên soạn. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
CHUYÊN ĐỀ 1 : ESTE – LIPIT
BÀI 1 : ESTE
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :
anhiđric axit halogenua axit amit
2. Công thức tổng quát của este
a. Trường hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau :
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a.
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a.
Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H–COOH).
b. Trường hợp phức tạp : Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3.
c. Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác
Công thức tổng quát của este là : (n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết và số vòng trong phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên).
3. Cách gọi tên este
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)
etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
4. Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C.
Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong…). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo…
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :
R–COO–R’ + H–OH R–COOH + R’–OH
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :
R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH
b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.
Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :
● Este X + NaOH 2 muối + H2O
Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R
● Este X + NaOH 1 muối + 1 anđehit
Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’
● Este X + NaOH 1 muối + 1 xeton
Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’
Ví dụ : CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.
● Este X + NaOH 1 muối + 1 ancol + H2O
Suy ra X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’
● Este X + NaOH 1 muối + anđehit + H2O
Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’
● Este X + NaOH 1 muối + xeton + H2O
Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’
● Este X + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
hoặc “m chất rắn = meste + mNaOH” hoặc “m sản phẩm = m este + mNaOH”
Suy ra X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ :
b. Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :
R–COO–R’ R–CH2–OH + R’–OH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
a. Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no. Ví dụ :
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3
metyl oleat metyl stearat
b. Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Ví dụ :
metyl acrylat poli metyl acrylat
