Bai tap Ancol Phenol là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 11 được cungthi.online tổng hợp và biên soạn từ các nguồn chia sẻ trên Internet. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn luyện và học tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
Trang 12
ANCOL – PHENOL
I. ANCOL
1. Định nghĩa: ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. CTPT của ancol: CnH2n+2O; ROH; R(OH)n
2. Phân loại:
Theo bậc: ancol bậc I, II và III.
Theo số nhóm chức: đơn chức và đa chức.
Theo gốc: no, không no, thơm.
Ví dụ: Ancol etylic C2H5OH là ancol no, bậc I, đơn chức.
Xiclo hexanol (C6H11OH) là ancol no, bậc II, đơn chức.
Ancol tert – butylic (CH3)3COH là ancol no, bậc III, đơn chức
Etilen glicol HO–CH2CH2–OH là ancol no, bậc I, đa chức.
Ancol alylic CH2=CH–CH2–OH là ancol không no, bậc I, đơn chức.
Ancol benzylic C6H5CH2OH là ancol thơm bậc I, ancol đơn chức
3. Danh pháp
+ Tên thông thường
Thí dụ:
CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH
ancol sec–butylic ancol isobutylic ancol tert–butylic
+ Tên gốc – chức: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Thí dụ:
CH3OH (CH3)2CHOH CH2 =CHCH2OH C6H5CH2OH
ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic
+ Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Thí dụ:
CH3CH2CH2CH2OH
butan–1–ol butan–2–ol 2–metylpropan–1–ol 2–metylpropan–2–ol
etan–1,2–điol propan–1,2,3–triol 3,7–đimetyloct–6–en–1–ol (xitronelol, trong tinh dầu sả)
4. Tính chất vật lí
Công thức tnc, °C ts, °C D, g/cm³ Độ tan, g
CH3OH –97,7 64,7 0,792 ∞
CH3CH2OH –114,5 78,3 0,789 ∞
CH3CH2CH2OH –126,1 97,2 0,804 ∞
CH3CH(OH)CH3 –89 82,4 0,785 ∞
CH2=CHCH2OH –129 97,0 0,854 ∞
CH3CH2CH2CH2OH –89,5 117,3 0,809 9 (15°C)
CH3CH2CH(OH)CH3 –114,7 99,5 0,806 12,5 (25°C)
(CH3)2CHCH2OH –108 108,4 0,803 9,5 (18°C)
(CH3)3COH –25,5 82,2 0,789 ∞
(CH3)2CH(CH2)2OH –117,2 132,0 0,812 2,7 (22°C)
HOCH2CH2OH –12,6 197,8 1,115 ∞
C3H5(OH)3 20,0 290,0 1,260 ∞
C6H5CH2OH –15,3 205,3 1,045 4,0 (17°C)
Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
5. Liên kết hiđro
Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều.
CH3CH3 CH3OH CH3F CH3OCH3
M, đvC 30 32 34 46
tnc, °C –172 –98 –142 –138
ts, °C –89 65 –78 –24
Độ tan, g 0,007 ∞ 0,25 7,6
Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (δ–) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro. Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hóa trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O hoặc N khác.
Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, …). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước. Vì thế chúng hòa tan tốt trong nước.
6. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Tác dụng với kim loại kiềm: 2R–OH + 2Na → H2 + 2R–ONa (natri ancolat)
+ Phản ứng riêng của glixerol: Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời. Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol.
b. Phản ứng thế nhóm OH ancol
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogen hiđric bốc khói.
ROH + HA → RA + H2O
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
R–OH + HNO3 → R–ONO2 + H2O
C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O
c. Phản ứng tách nước của ancol
+ Tách nước liên phân tử
C2H5O–H + HOC2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O
+ Tách nước nội phân tử
CH3CH2–OH CH2=CH2 + H2O
Quy tắc Zai–xép: nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn. Thí dụ:
CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH=CHCH3 (sp chính) + CH2=CHCH2CH3 (sp phụ)
d. Phản ứng oxi hóa
+ Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit.
R–CH2–OH + CuO R–CH=O + Cu + H2O
+ Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton.
+ Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
+ Ancol cháy tạo thành CO2, nước và tỏa nhiệt.
7. Điều chế
+ Điều chế ancol etylic trong công nghiệp
