Chuyên đề và bài tập Hóa hữu cơ 11 C6 hidrocacbon không no là tài liệu môn Hóa Học trong chương trình Lớp 11 được cungthi.vn tổng hợp và biên soạn. Tạo nguồn tài liệu giúp các bạn trong việc ôn tập
Những địa chỉ uy tín để bạn mua sách
Nội dung tóm tắt
CHUYÊN ĐỀ 3 : HIĐROCACBON KHÔNG NO
BÀI 1 : ANKEN (OLEFIN)
A. LÝ THUYẾT
I. ĐỒNG ĐẲNG
- C2H4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng , gọi chung là anken hay olefin.
- Anken là các hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C.
- Các anken có công thức chung là CnH2n (n 2).
II. ĐỒNG PHÂN
a. Đồng phân cấu tạo
- Các anken C2, C3 không có đồng phân.
- Từ C4 trở đi có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi.
● Cách viết đồng phân của anken:
- Bước 1 : Viết mạch cacbon không phân nhánh. Đặt liên kết liên kết đôi vào các vị trí khác nhau trên mạch chính.
- Bước 2 : Viết mạch cacbon phân nhánh.
+ Bẻ 1 cacbon làm nhánh, đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trong mạch. Sau đó ứng với mỗi mạch cacbon lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau.
+ Khi bẻ 1 cacbon không còn đồng phân thì bẻ đến 2 cacbon. 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau. Lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau.
+ Lần lượt bẻ tiếp các nguyên tử cacbon khác cho đến khi không bẻ được nữa thì dừng lại.
b. Đồng phân hình học
- Là đồng phân về vị trí không gian của anken.
- Gồm 2 loại : Đồng phân cis (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm cùng phía) và trans (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm khác phía).
● Điều kiện để có đồng phân hình học :
- Cho anken có CTCT : abC=Ccd. Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là : a ≠ b và c ≠ d.
- Ví dụ but–2–en có một cặp đồng phân hình học là :
III. DANH PHÁP
1. Tên thông thường
- Một số ít anken có tên thông thường
Tên thông thường = Tên ankan tương ứng, thay đuôi “an” = “ ilen”
- Khi trong phân tử có nhiều vị trí liên kết đôi khác nhau thì thêm các chữ như α, β, γ ...để chỉ vị trí nối đôi.
2. Tên các nhóm ankenyl
- Khi phân tử anken bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankenyl
- Tên của gốc ankenyl được đọc tương tự như tên anken nhưng thêm đuôi “yl”
Ví dụ : CH2 = CH2 CH2 = CH –
Eten Vinyl
(Etenyl)
CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 –
Propen anlyl (allyl)
(prop-2-en-1-yl )
3. Tên thay thế của anken
Tên anken = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + vị trí liên kết đôi + en
- Mạch chính là mạch có chứa liên kết C = C và dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
- Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.
+ Đánh số C trên mạch chính từ phía C đầu mạch gần liên kết C = C hơn.
+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
+ Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự chữ vần chữ cái.
- Ví dụ: (C4H8) But-2-en
(C4H8) 2-Metylprop-1-en
Lưu ý: Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ - ”
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Trạng thái :
+ Anken từ C2 C4 ở trạng thái khí.
+ An ken từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Màu : Các anken không có màu.
- Nhiệt độ nóng chảy, sôi :
+ Không khác nhiều so với ankan tương ứng nhưng nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C.
+ Các anken có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử.
+ Đồng phân cis-anken có thấp hơn nhưng có cao hơn so với đồng phân trans-anken.
+ Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì càng cao còn càng thấp và ngược lại.
- Độ tan : Các anken đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhận xét chung :
- Do trong phân tử anken có liên kết C=C gồm 1 liên kết và 1 liên kết , trong đó liên kết kém bền hơn nên dễ bị phân cắt hơn trong các phản ứng hóa học. Vì vậy anken dễ dàng tham gia các phản ứng cộng vào liên kết C=C tạo thành hợp chất no tương ứng.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro tạo ankan
CnH2n + H2 CnH2n+2
b. Cộng halogen X2 (Cl2, Br2)
CnH2n + X2 CnH2nX2
CH2=CH2 + Br2 (dd) CH2Br–CH2Br
(màu nâu đỏ) (không màu)
● Do anken làm mất màu dung dịch Brom nên người ta dùng dung dịch Brom làm thuốc thử để nhận biết ra anken.
c. Cộng axit HX (HCl, HBr, HOH)
CnH2n + HX CnH2n+1X
CnH2n + HOH CnH2n+1OH
CH2=CH2 + HOH CH3–CH2–OH
CH2=CH2 + HBr CH3–CH2–Br
- Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm.
● Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).
2. Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ có cấu tạo tương tự nhau (gọi là monome) thành 1 phân tử lớn (gọi là polime).
nA A n
- n gọi là hệ s
